Hej !
Klart du skall börja med PICar !
Jag levererade prylar (hårdvara och support) till 4 projektgrupper i årskurs 3 på Teknikprogrammet i Söderköping under föregående läsår. Det gick väll "så där", det beror ganska mycket på gruppmedlemmarna hur det går. Vi använde denna hårdvara :
http://www.voti.nl/dwarf/index.html. Jag tycker att den är trevlig, eftersom den fungerar både på "skolbänken" och inbyggd i olika projekt. Jag skrev även svensk dokumentation och programexempel m.m.
Hur som helst, lite kommentarer till dina funderingar...
PICar är populära, men det beror inte på deras prestanda, utan att det finns så många modeller, att det finns många trevliga programmerare, och att de är rellativt billiga och "robusta" (tål mycket "stryk" när man labbar).
Angående programmeraren från Kjell, så tycker jag att "ZIF-sockel ingår ej" kunde stå med fetstil eller liknande...

ZIF sockeln tar upp ca halva bilden, och det är lätt att tro att den ingår. Nu spelar det ingen roll igentligen, eftersom man bör köra "In Circuit Serial Programming" (ICSP) istället. Mycket smidigare ! Du kan läsa mer om ICSP här :
http://www.jescab.se/ICSP.html .
Generellt vill jag avråda från de allra billigaste lösningarna utan lokal processor som sköter lågnivåprogrammeringen. Det brukar bli ganska mycket "pyssel" innan allt fungerar, beroende på Windows version och hur gammal PCn är.
Jag säljer själv denna
http://www.jescab.se/Wisp628.html som jag själv använder (och som ingår i hårdvaran i projekten som jag nämnde ovan).
När det gäller nybörjar modeller finns det många synpunkter om det. Du kan alltid kolla denna sida :
http://www.voti.nl/swp/index.html (eller
http://www.jescab.se/Starting_with_PICs.html där det finns en PDF version av samma sida).
En sak, undvik för allt i världen PIC16F84 / PIC16F84A !!
De förekommer ymnigt på nätet men är gamla och helt "ute".
Enkel intro modell : PIC16F628A
Mer komplex intro modell (har "allt") : PIC16F88
Fler ben : PIC18F877A
Intro modell i PIC18 serien : PIC18F1220/1320
Sedan behöver du labbplatta, kristall/resonator, lite kondingar o.s.v.
Min personliga rekomendation är att start med assembler. Ladda ner MPLAB från Microchip och installera ! Ladda samtidgt ner datablad för t.ex 16F628A och ta dig ett par timmar (eller dagar) och lär dig "hitta" i Microchips dokumentation. Det har du igen många gånger om senare !